En una época como la Edad Media, en la que la presencia de la mujer prácticamente quedaba reducida al ámbito doméstico, resulta complicado comentar la existencia de personajes femeninos que hubiesen destacado por sus aportaciones artísticas o literarias. No obstante, los avances en la investigación permiten sacar del anonimato a mujeres que contribuyeron al progreso cultural de la España medieval. Como sucedió en el resto de la Europa cristiana, la presencia de estas pioneras aparece vinculada con algún monasterio o con la protección de algún miembro de la realeza o la nobleza, pues éstos eran los escasos entornos en los que podían desarrollar una labor cultural durante el medievo.
Una referente fundamental es Cristina de Pizán, escritora nacida a finales del siglo XIV en Italia aunque vivió buena parte de su vida en Francia, donde publicó La ciudad de las damas, que es considerada la primera obra feminista de la Historia y que influiría en otras mujeres que se dedicaron a la creación literaria. No podemos asegurar que éste fuera el caso de Teresa de Cartagena, aunque al analizar su obra se aprecian puntos en común con la defensa de la dignidad de las mujeres que asumió Cristina de Pizán. Teresa nació en Burgos en 1425 y tras realizar ciertos estudios en Salamanca ingresó en 1445 en el convento burgalés de Santa Clara, pasando cuatro años después al monasterio de las Huelgas, donde contraería una grave enfermedad cuyas secuelas le provocarían una sordera que padeció el resto de su vida. Esta discapacidad, en lugar de aislarla, le animó a desarrollar su sensibilidad literaria, que mostró en una bella obra, La arboleda de los enfermos, cuya extraordinaria calidad hizo que muchos hombres expresaran sus dudas acerca de que una mujer pudiese redactar un texto tan bien escrito. Lejos de amilanarse, Teresa decidió escribir una nueva obra, Admiración de las obras de Dios, que podemos considerar el primer texto redactado por una mujer hispana para defender los derechos de las mujeres, llegando a afirmar que hombres y mujeres fueron creados por Dios con las mismas capacidades intelectuales.
Isabel de Villena es contemporánea de Teresa de Cartagena, con la que compartirá bastantes argumentos en su defensa del valor de las mujeres. Isabel nació en 1430 en Valencia, donde en 1445 ingresaría en el Convento de las Clarisas de la Santísima Trinidad. Llegó a ser abadesa de este convento y desde ese cargo se preocupó por dar una adecuada formación a las monjas y se dedicó a expresar sus dotes literarias a través de obras como Vita Christi, donde destacará el papel desempeñado por diversas mujeres que influyeron en la vida de Jesús, pero cuyo protagonismo había sido relegado a un segundo plano. Isabel, además de ser considerada escritora pionera de la literatura en lengua valenciana, merece ser resaltada por su labor como promotora cultural, concretamente como impulsora de una tertulia literaria.
Otra pionera fue Leonor López de Córdoba, nacida hacia 1363. La estrecha vinculación de su padre con el rey Pedro I le hizo ser un testigo bastante cercano de la cruenta guerra civil entre Pedro y su hermanastro Enrique de Trastámara, cuyo desarrollo y consecuencias resumió en unas breves memorias que con evidentes tintes autobiográficos nos presentan en un interesante relato histórico la dura realidad que vivió Castilla a finales del siglo XIV y que afectó muy directamente a la trayectoria vital de Leonor.
Desconocemos la autoría de buena parte de las obras de arte medievales pues, como durante mucho tiempo su elaboración se consideró más un oficio que un arte liberal, no era habitual que sus responsables firmasen sus creaciones. Por ello resultan elocuentes los casos de dos mujeres artistas en la España cristiana medieval: Ende y Teresa Díez. La primera de ellas realizó a finales del siglo X una parte de las ilustraciones de bellísima factura que decoran el Beato de Gerona, que es una de las copias que se conservan del famoso Beato de Líébana. Aunque en la actualidad este códice se conserva en Gerona, realmente se elaboró en el monasterio de San Salvador de Tábara (Zamora), donde colaboraron varios ilustradores entre los que sabemos que figuraba Ende, pues ella misma se encargó de dejar su firma en una de las páginas de este códice.
A comienzos del siglo XIV nació Teresa Díez, la cual también ha pasado a la posteridad por haber dejado firmada una de sus obras, concretamente unas bellas pinturas murales al fresco de la iglesia de San Sebastián de los Caballeros de Toro (Zamora), donde muestra un excelente dominio de la técnica pictórica, llamando la atención el naturalismo de sus pinturas y la reivindicación de la figura femenina por el protagonismo que concede a la presencia de mujeres en las escenas que representa.